上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
广濑裕也 鬼头明里 宫本侑芽 日野麻里 立花日菜 内田真礼 稗田宁宁 上田丽奈 市之濑加那 菲鲁兹·蓝 石见舞菜香 和泉风花 野上尤加奈 花泽香菜 吉田有里 楠木灯 千本木彩花 日高里菜 杜野真子 鲸 生天目仁美
坂田将吾 七濑彩夏 高梨谦吾 田中敦子 会泽纱弥 渡边明乃 中村源太 青山吉能 伊藤健太郎 堀井茶渡 奈良彻 堀总士郎 藤井隼 上田丽奈 家中宏 寺杣昌纪 千叶进步 长绳麻理亚 小松昌平 上田瞳 羽多野涉
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